有机化学实验

第一章 有机化学实验的基础知识 1

1.1 实验室规则 1

1.2 实验室安全知识 2

1.2.1 防火常识 2

1.2.2 灭火常识 2

1.2.3 防爆 3

1.2.4 中毒的预防及处理 3

1.2.5 灼伤的预防及处理 4

1.2.6 割伤的预防及处理 4

1.2.7 水电安全 5

1.2.8 废物的处理 5

1.2.9 实验室常备急救器具 5

1.3 实验室试剂知识 5

1.3.1 化学试剂的规格 5

1.3.2 化学试剂的存放 6

1.3.3 化学药品的危险性 7

1.4 实验室常用仪器、设备知识 7

1.4.1 有机化学实验常用的玻璃仪器 7

1.4.2 有机化学实验常用的实验装置 9

1.4.3 有机化学实验常用的仪器设备 12

1.5 有机化学实验预习、记录与报告 18

1.5.1 实验预习 18

1.5.2 实验记录 18

1.5.3 实验报告 18

1.6 有机化学实验文献知识 19

1.6.1 常用工具书 19

1.6.2 常用期刊文献 21

1.6.3 网络资源 22

第二章 有机化学实验的基本技术 27

2.1 有机化合物的制备技术 27

2.1.1 玻璃仪器的洗涤、干燥、保养 27

2.1.2 加热、冷却、搅拌 29

2.1.3 物质的干燥、气体的吸收 32

2.1.4 无水无氧实验操作技术 35

2.1.5 绿色有机合成知识 39

2.2 有机化合物波谱学分析技术简介 43

2.2.1红外光谱 43

2.2.2 核磁共振氢谱 48

2.3 有机化合物色谱分析技术简介 51

2.3.1 气相色谱 51

2.3.2 高效液相色谱 54

2.4 有机化合物物理常数的测定技术 55

实验1 熔点的测定 56

实验2 沸点的测定 60

实验3 折光率的测定 62

实验4 旋光度的测定 65

2.5 有机化合物的分离和提纯技术 69

实验5 重结晶 69

实验6 萃取 75

实验7 简单蒸馏 78

实验8 分馏 81

实验9 减压蒸馏 84

实验10 水蒸气蒸馏 87

实验11 升华 91

实验12 薄层色谱 93

实验13 柱色谱 98

第三章 有机化合物的制备实验 103

3.1 烃类化合物 103

实验14 环己烯 103

实验15 反-1,2-二苯乙烯 104

实验16 对二叔丁基苯 106

实验17 三蝶烯 108

3.2 卤代烃 110

实验18 溴乙烷 110

实验19 1-溴丁烷 111

实验20 7.7-二氯二环［4.1.0］庚烷 113

实验21 3-溴环己烯 114

3.3 醇、酚、醚 116

实验22 2-甲基-2-己醇 116

实验23 三苯甲醇 119

实验24 香料洋茉莉醇 121

实验25 异冰片 123

实验26 乙醚 124

实验27 正丁醚 126

实验28 二苯醚 127

实验29 β-萘乙醚 129

3.4 醛、酮 130

实验30 2-乙基-2-己烯醛 130

实验31 对甲基苯乙酮 131

实验32 环己酮 133

实验33 二苯羟乙酮（安息香缩合反应） 135

实验34 乙酰二茂铁 137

实验35 苯亚甲基苯乙酮（查尔酮） 139

实验36 2,3-环氧-1,3-二苯基-1-丙酮 141

3.5 羧酸及其衍生物 142

实验37 呋喃甲醇和呋哺甲酸 142

实验38 肉桂酸 144

实验39 己二酸 145

实验40 香豆素-3-羧酸 147

实验41 乙酸乙酯 148

实验42 苯甲酸乙酯 150

实验43 乙酰水杨酸（阿斯匹林） 151

实验44 乙酰乙酸乙酯 154

3.6 含氮有机化合物 156

实验45 己内酰胺 156

实验46 乙酰苯胺 157

实验47 甲基橙 159

3.7 杂环有机化合物 160

实验48 8-羟基喹啉 160

实验49 硝苯地平（药物心痛定） 162

3.8 天然产物的提取 163

实验50 从茶叶中提取咖啡因 163

实验51 橙皮中柠檬烯的提取 165

3.9 多步骤有机合成反应 166

实验52 苯佐卡因（局部麻醉剂） 166

实验53 对氨基苯磺酰胺 171

实验54 苯频哪醇和笨频哪酮 173

实验55 邻、对硝基苯胺 176

3.10 旋光化合物的合成 179

实验56 外消旋α-苯乙胺的制备及拆分 179

实验57 （＋）-（S）-3-羟基丁酸乙酯的生物催化合成 182

3.11 聚合物制备 183

实验58 聚乙烯醇缩甲醛 183

实验59 脲醛树脂的制备 184

第四章 有机化合物的性质实验 187

实验60 烃的制备和化学性质 187

实验61 芳烃的化学性质 192

实验62 卤代烃的化学性质 195

实验63 醇、酚、醚的化学性质 196

实验64 醛、酮的化学性质 200

实验65 羧酸及其衍生物、取代羧酸的化学性质 203

实验66 胺、酰胺和尿素的化学性质 207

实验67 脂类的化学性质 210

实验68 糖类化合物的化学性质 211

实验69 氨基酸和蛋白质的化学性质 214

实验70 模型实验 217

附录 219

附录1 常用元素相对原子质量表 219

附录2 常用有机溶剂的物理常数 219

附录3 常用有机溶剂的纯化 220

附录4 常用有机试剂的配制 225

附录5 部分共沸混合物的性质 227

附录6 常用酸碱溶液相对密度及组成 228

附录7 常见易燃、易爆、有毒化学药品 231

附录8 常见英文缩略语 233

附录9 有机反应类型、合成方法索引 236

附录10 合成实验基本操作索引 237

附录11 有机化合物波谱图 240

参考文献 264