有机化学

第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物 1

二、研究有机化合物的一般方法 4

第二节 有机化合物的结构 5

一、共价键 5

二、价键理论 6

三、分子轨道理论 7

第三节 共价键的性质 7

一、键长 7

二、键角 8

三、键能 8

四、键的极性 9

二、酸碱电子概念 10

一、酸碱质子概念 10

第四节 有机化学中的酸碱概念 10

第五节 有机化学的重要地位及与农业科学的关系 11

习题 11

第二章 饱和脂肪烃 12

第一节 烷烃 12

一、烷烃的异构现象 12

二、烷烃的命名 13

三、烷烃的结构 16

四、烷烃的构象 17

五、烷烃的性质 20

第二节 环烷烃 24

一、环烷烃的异构现象和命名 25

二、环烷烃的性质 26

三、环烷烃的结构和稳定性 28

四、环烷烃的顺反异构及环己烷的构象 31

五、环烷烃的代表化合物——十氢萘 34

六、天然烷烃 34

习题 36

第三章 不饱和脂肪烃 38

第一节 烯烃和炔烃 38

一、烯烃与炔烃的命名 38

二、烯烃与炔烃的结构 42

三、烯烃和炔烃的性质 44

四、烯烃和炔烃的代表化合物 55

第二节 共轭二烯烃 56

一、丁二烯的结构 56

二、几种共轭效应 57

三、共轭二烯烃的性质 59

四、共轭二烯烃的代表化合物 61

习题 63

第四章 芳香烃 66

第一节 单环芳香烃 67

一、单环芳烃的构造异构和命名 67

二、苯的分子结构 69

三、单环芳烃的性质 71

四、苯环亲电取代定位规律 79

第二节 稠环芳香烃 83

一、萘 83

二、蒽和菲 86

三、芳香烃的代表化合物 87

第三节 非苯芳香烃 88

习题 90

第五章 旋光异构 92

第一节 分子的手性与旋光性 93

一、偏振光和旋光性物质 93

二、旋光度和比旋光度 94

三、物质的旋光性与分子结构的关系 95

四、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 97

五、含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 102

六、环状化合物的旋光异构 104

七、不含手性碳原子化合物的旋光异构 105

八、外消旋体的拆分 106

第二节 有机反应中的立体化学 107

一、双分子亲核取代反应（SN2反应）——瓦尔登反转 107

二、亲电加成反应中的立体化学 108

三、E2消除反应的立体化学 109

四、不对称合成 110

习题 111

第六章 卤代烃 113

第一节 卤代烷烃 113

一、卤代烷烃的分类与命名 113

二、卤代烷烃的性质 114

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 123

一、分类和命名 123

二、化学性质 124

第三节 卤代烃的代表化合物 125

一、溴甲烷 125

二、三氯甲烷 125

三、四氯化碳 126

四、氟利昂 126

五、四氟乙烯 126

六、含氟农药 126

习题 128

第七章 醇、酚、醚 130

第一节 醇 130

一、醇的分类和命名 130

三、醇的性质 132

二、醇的分子结构 132

四、醇的代表化合物 140

第二节 酚 142

一、酚的分类和命名 142

二、酚的分子结构 143

三、酚的性质 143

四、酚的代表化合物 148

第三节 醚 150

一、醚的分类和命名 150

二、醚的结构 150

三、醚的性质 151

第四节 环醚 153

一、环氧化物及其性质 153

二、冠醚 154

三、醚的代表化合物 155

习题 156

第八章 醛、酮、醌 158

第一节 醛和酮 158

一、醛、酮的分类和命名 158

二、醛、酮的结构 160

三、醛、酮的性质 161

四、醛、酮的代表化合物 174

第二节 醌 176

一、醌的结构和命名 176

二、醌的性质 176

三、醌的代表化合物 178

习题 179

第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸 182

第一节 羧酸 182

一、羧酸的分类与命名 182

三、羧酸的性质 184

二、羧酸的结构 184

四、羧酸的代表化合物 190

第二节 羧酸衍生物 192

一、羧酸衍生物的分类与命名 192

二、羧酸衍生物的性质 194

三、羧酸衍生物的代表化合物 202

第三节 取代羧酸 203

一、羟基酸 203

二、羰基酸 207

习题 209

第十章 含氮化合物 211

第一节 硝基化合物 211

一、硝基化合物的分类和命名 211

三、硝基化合物的性质 212

二、硝基化合物的结构 212

第二节 胺 214

一、胺的分类和命名 215

二、胺的结构 216

三、胺的性质 217

四、重氮化合物和偶氮化合物 224

五、物质的颜色与结构的关系 226

六、胺的代表化合物 229

第三节 酰胺 231

一、酰胺的分类和命名 231

二、酰胺的结构 232

三、酰胺的性质 232

四、碳酸酰胺 233

习题 236

第一节 含硫有机化合物 238

一、含硫有机化合物的分类和命名 238

第十一章 含硫含磷有机化合物 238

二、含硫化合物的性质 239

三、含硫类代表化合物 240

第二节 磺酸 242

一、磺酸的性质 242

二、磺酸类代表化合物 243

第三节 含磷有机化合物 243

一、含磷有机化合物分类和命名 244

二、含磷类代表化合物 245

习题 247

第十二章 杂环化合物和生物碱 248

第一节 杂环化合物 248

一、杂环化合物的分类和命名 249

二、杂环化合物的结构 251

三、杂环化合物的化学性质 252

四、杂环类代表化合物 257

第二节 生物碱 263

一、生物碱概述 263

二、生物碱的一般性质和提取方法 264

三、重要生物碱举例 264

四、生物碱的合成 265

习题 266

第十三章 糖类 268

第一节 单糖 269

一、单糖的构型 269

二、单糖的环状结构 271

三、单糖的性质 275

四、重要的单糖及其衍生物 279

第二节 二糖 285

一、还原性二糖 285

二、非还原性二糖 287

第三节 多糖 288

一、淀粉 289

二、糖原 291

三、纤维素 291

四、甲壳素 292

五、半纤维素 293

六、果胶质 293

七、琼脂 294

八、黏多糖 295

习题 296

第十四章 氨基酸和蛋白质 299

第一节 氨基酸 299

一、氨基酸的结构、分类和命名 299

二、氨基酸的性质 301

三、氨基酸的代表化合物 306

一、蛋白质的分类 307

第二节 蛋白质 307

二、蛋白质的组成与结构 308

三、蛋白质的性质 313

习题 315

第十五章 类脂、萜类和甾体化合物 317

第一节 油脂 317

一、油脂的组成和结构 317

二、油脂的性质 320

三、肥皂及合成表面活性剂 322

第二节 类脂 325

一、磷脂 325

二、蜡 327

第三节 萜类化合物 327

一、单萜 328

二、倍半萜 330

四、三萜 331

三、二萜 331

五、四萜 332

第四节 甾体化合物 333

一、甾体化合物的结构 333

二、甾体化合物的命名 334

三、甾体类代表化合物 335

习题 338

第十六章 有机化合物结构测定的物理方法 340

第一节 光的基本性质和吸收光谱 340

第二节 紫外光谱 341

一、紫外光谱表示法 341

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 342

三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用 344

第三节 红外光谱 345

一、基本原理 345

三、基团的特征吸收频率 346

二、红外光谱表示法 346

四、红外光谱在有机物结构分析中的应用 349

第四节 核磁共振谱 351

一、基本原理 351

二、化学位移 352

三、影响化学位移的因素 354

四、质子的计算 355

五、自旋偶合与自旋裂分 356

六、1H-NMR谱的应用 358

第五节 质谱 359

一、基本原理 359

二、质谱的应用 361

三、有机质谱的其他重要方法和应用 363

四、有机质谱的重要进展 363

习题 364

主要参考文献 365