有机化学（供生命科学及相关专业用） 第4版

第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物分子中的化学键——共价键 2

1.2.1 共价键的类型 2

1.2.2 共价键理论 3

1.2.3 碳原子的杂化轨道 3

1.2.4 分子轨道理论 4

1.2.5 共振论 5

1.2.6 共价键的性质 6

1.3 有机化学反应的基本类型 9

1.3.1 自由基（游离基）反应 9

1.3.2 离子型反应 9

1.3.3 协同反应 10

1.4 有机化学中的酸碱概念 10

1.4.1 质子理论 10

1.4.2 电子理论 11

1.5 有机化合物的分类 11

1.5.1 按基本骨架分类 11

1.5.2 按官能团分类 12

1.6 生命科学中的有机化学 13

[阅读材料] 绿色化学 14

习题 14

第2章 饱和烃 16

2.1 烷烃 16

2.1.1 烷烃的结构和异构现象 16

2.1.2 烷烃的命名 20

2.1.3 烷烃的性质 23

2.2 环烷烃 28

2.2.1 环烷烃的分类和命名 28

2.2.2 环烷烃的性质 29

2.2.3 环烷烃的稳定性 30

2.2.4 环烷烃的构象 32

[阅读材料] 生物能源 37

习题 37

第3章 不饱和烃 39

3.1 烯烃和炔烃 39

3.1.1 烯烃和炔烃的结构 39

3.1.2 烯烃和炔烃的命名 42

3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质 44

3.1.4 烯烃和炔烃的化学性质 45

3.2 二烯烃 52

3.2.1 二烯烃的分类和命名 53

3.2.2 共轭二烯烃 54

[阅读材料] 番茄红素 58

习题 58

第4章 芳香烃 61

4.1 芳香烃的分类和命名 61

4.1.1 芳香烃的分类 61

4.1.2 芳香烃的命名 62

4.2 单环芳烃 63

4.2.1 苯的结构 63

4.2.2 苯及其同系物的物理性质 65

4.2.3 苯及其同系物的化学性质 65

4.2.4 取代苯亲电取代反应的定位效应 70

4.3 稠环芳香烃 72

4.3.1 萘 72

4.3.2 蒽和菲 74

4.3.3 致癌芳香烃 75

4.4 非苯型芳香烃 75

4.4.1 Hückel规则 75

4.4.2 环多烯正（负）离子 76

4.4.3 薁 76

4.4.4 轮烯 77

[阅读材料] 石墨烯 77

习题 78

第5章 对映异构 80

5.1 对映异构现象 80

5.1.1 对映异构现象和手性 80

5.1.2 分子的手性和对称性 82

5.2 对映异构体的旋光性 83

5.2.1 平面偏振光 83

5.2.2 旋光性和旋光度 84

5.2.3 旋光仪和比旋光度 84

5.3 对映异构体的标记 86

5.3.1 对映异构体的表示方法 86

5.3.2 对映异构体构型的标记 87

5.4 手性碳原子与对映异构体 90

5.4.1 含一个手性碳原子的化合物 90

5.4.2 含两个手性碳原子的化合物 90

5.4.3 不含手性碳原子的化合物 92

5.5 外消旋体及外消旋体的拆分 93

5.5.1 外消旋体 93

5.5.2 外消旋体的拆分 94

5.5.3 不对称合成 95

5.6 对映异构体的生物学意义 96

[阅读材料] 手性药物 97

习题 98

第6章 卤代烃 100

6.1 卤代烃的分类和命名 100

6.1.1 卤代烃的分类 100

6.1.2 卤代烃的命名 101

6.2 卤代烃的性质 102

6.2.1 卤代烃的物理性质 102

6.2.2 卤代烃的化学性质 103

6.3 不饱和卤代烃的结构和性质 111

6.3.1 乙烯型卤代烃和卤苯 111

6.3.2 烯丙基型卤代烃与苄基卤 111

6.3.3 孤立型卤代烃 112

6.4 氟代烃 112

[阅读材料] 含氟药物 113

习题 114

第7章 醇酚醚 116

7.1 醇 116

7.1.1 醇的分类和命名 116

7.1.2 醇的结构 118

7.1.3 醇的物理性质 118

7.1.4 醇的化学性质 119

7.2 酚 123

7.2.1 酚的分类和命名 123

7.2.2 酚的结构 124

7.2.3 酚的物理性质 124

7.2.4 酚的化学性质 125

7.3 醚 127

7.3.1 醚的分类和命名 127

7.3.2 醚的结构 128

7.3.3 醚的物理性质 128

7.3.4 醚的化学性质 129

7.3.5 冠醚 131

7.4 硫醇、硫酚和硫醚 131

7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名 131

7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的结构 132

7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 132

7.4.4 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 132

[阅读材料] 冠醚的发现与超分子化学 133

习题 134

第8章 醛酮醌 137

8.1 醛 酮 137

8.1.1 醛、酮的分类和命名 137

8.1.2 醛、酮的结构 139

8.1.3 醛、酮的物理性质 139

8.1.4 醛、酮的化学性质 140

8.2 醌 147

8.2.1 醌的分类和命名 147

8.2.2 醌的化学性质 148

[阅读材料] 视黄醛 149

习题 149

第9章 羧酸及其衍生物 152

9.1 羧酸 152

9.1.1 羧酸的分类和命名 152

9.1.2 羧酸的物理性质 153

9.1.3 羧酸的结构和化学性质 155

[阅读材料] 脂肪酸的生物学意义 160

9.2 羧酸衍生物 161

9.2.1 羧酸衍生物的命名 161

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 164

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 164

9.2.4 重要的碳酸衍生物 171

习题 173

第10章 含氮和含磷有机化合物 176

10.1 胺 176

10.1.1 胺的分类 176

10.1.2 胺的命名 177

10.1.3 胺的结构 178

10.1.4 胺的物理性质 179

10.1.5 胺的化学性质 180

10.1.6 与医药有关的胺类化合物 184

10.2 重氮化合物和偶氮化合物 185

10.2.1 重氮化合物和偶氮化合物的结构 185

10.2.2 重氮盐的性质 186

10.3 有机磷化合物 187

10.3.1 膦 188

10.3.2 膦的衍生物 188

10.3.3 常见的有机磷杀虫剂 188

[阅读材料] 苯丙胺类化合物 189

习题 190

第11章 取代羧酸 191

11.1 羟基酸 191

11.1.1 羟基酸的命名 191

11.1.2 羟基酸的物理性质 192

11.1.3 羟基酸的化学性质 192

11.1.4 重要的羟基酸 194

11.2 酮酸 196

11.2.1 酮酸的命名 196

11.2.2 酮酸的化学性质 197

11.2.3 酶催化下酮酸和醇酸的相互转化 199

11.3 氨基酸 200

11.3.1 氨基酸的结构、分类和命名 200

11.3.2 氨基酸的性质 203

[阅读材料] 前列腺素 205

习题 206

第12章 杂环化合物 208

12.1 杂环化合物的分类和命名 208

12.1.1 杂环化合物的分类 208

12.1.2 杂环化合物的命名 209

12.2 含氮六元杂环 210

12.2.1 吡啶 210

1 2.2.2 嘧啶及其衍生物 214

12.2.3 含氧六元杂环化合物——黄酮类化合物 215

12.3 含氮五元杂环 217

12.3.1 吡咯 217

12.3.2 咪唑、噻唑及其衍生物 219

12.4 稠杂环 221

12.4.1 喹啉及其衍生物 221

12.4.2 嘌呤及其衍生物 222

12.5 生物碱 223

12.5.1 生物碱的基本概念及分类 223

12.5.2 生物碱的一般性质 223

12.5.3 重要的生物碱 224

[阅读材料] 天然杂环药物——青霉素和头孢菌素 225

习题 226

第13章 脂类和萜类化合物 228

13.1 脂类 228

13.1.1 油脂 228

13.1.2 磷脂和糖脂 232

13.2 甾族化合物 236

13.2.1 甾族化合物的基本骨架和命名 236

13.2.2 甾族化合物的构型和构象 237

13.2.3 生物体内重要的甾族化合物 238

13.2.4 合成甾族药物 241

13.3 萜类化合物 242

13.3.1 萜类化合物的结构 242

13.3.2 萜类化合物的分类和命名 242

13.3.3 单萜 243

13.3.4 重要的萜类化合物 245

[阅读材料] 海洋甾体化合物 247

习题 248

第14章 糖类 250

14.1 单糖 250

14.1.1 单糖的开链结构和构型 250

14.1.2 单糖的环状结构 252

14.1.3 单糖的物理性质 255

14.1.4 单糖的化学性质 255

14.1.5 重要的单糖及其衍生物 258

14.2 低聚糖 261

14.2.1 重要的二糖 261

14.2.2 血型物质 264

14.3 多糖 264

14.3.1 淀粉 265

14.3.2 糖原 267

14.3.3 纤维素 267

14.3.4 右旋糖酐 267

14.3.5 蛋白多糖 268

[阅读材料] 糖生物工程 269

习题 269

第15章 蛋白质和核酸 272

15.1 肽 272

15.1.1 肽的结构和命名 272

15.1.2 肽键平面 273

15.1.3 肽链结构测定 274

15.1.4 生物活性肽 275

15.2 蛋白质 277

15.2.1 蛋白质的元素组成和分类 277

15.2.2 蛋白质的结构 277

15.2.3 蛋白质的理化性质 279

15.3 核酸 282

15.3.1 核酸的分类和化学组成 282

15.3.2 核苷 284

15.3.3 核苷酸 285

15.3.4 核酸的结构 286

15.3.5 核酸的性质 289

[阅读材料] 多肽及蛋白质类药物 290

习题 290

第16章 波谱学基础 293

16.1 紫外光谱 293

16.1.1 电磁波谱的基本概念 293

16.1.2 紫外光谱 294

16.2 红外光谱 295

16.2.1 红外光谱的基本原理 295

16.2.2 红外光谱的表示方法 296

16.2.3 基团的特征吸收频率与指纹区 297

16.2.4 红外光谱解析实例 299

16.3 核磁共振谱 301

16.3.1 核磁共振谱的基本原理 301

16.3.2 化学位移 302

16.3.3 积分曲线与氢原子数目 303

16.3.4 自旋偶合和自旋裂分 304

16.3.5 1H NMR谱的解析 306

16.3.6 13C核磁共振谱简介 307

16.4 质谱 308

[阅读材料] 磁共振成像 310

习题 310

第17章 生物体内的化学变化（简介） 312

17.1 酶化学基础 312

17.1.1 酶的概念 312

17.1.2 酶催化作用的特点 312

17.1.3 酶的化学组成 313

17.1.4 酶的活性中心 314

17.1.5 酶的分类和命名 314

17.1.6 酶促反应的应用 315

[阅读材料] Flymin的感冒与溶菌酶的发现 317

17.2 生物自由基化学 317

17.2.1 自由基和活性氧 317

17.2.2 体内自由基的产生 318

17.2.3 体内自由基引发的一些反应 319

17.2.4 生物体内防御自由基损害的物质 321

习题 323

第18章 生物材料简介 324

18.1 高分子化合物概述 324

18.1.1 高分子化合物的基本概念 324

18.1.2 高分子化合物的分类和命名 324

18.1.3 高分子化合物的基本特征 326

18.2 生物医用材料的生物学评价 327

18.2.1 生物相容性的概念和原理 327

18.2.2 生物相容性的分类 328

18.2.3 生物学评价与新材料研究 329

18.3 高分子化合物在医药学上的应用 329

18.3.1 高分子化合物在医学上的应用 329

18.3.2 高分子材料在药学上的应用 333

18.3.3 生物医用材料的发展趋势 337

[阅读材料] 生物降解材料 337

习题 338

主题词（英中文词汇对照表） 339

参考文献 345