有机化学

第一章 绪论 1

第一节 有机化合物与有机化学 1

一、有机化合物与有机化学的含义 1

二、有机化学的发展 1

第二节 有机化合物的特点 2

第三节 有机化合物的结构 3

一、共价键的本质 3

二、共价键的键参数 5

第四节 有机化学反应的基本类型 6

第五节 有机化合物的分类 7

一、按碳骨架分类 7

二、按官能团分类 8

三、确定取代基列出顺序 9

二、定主链位次 9

一、选主要官能团 9

第六节 有机化合物的命名 9

四、写出全名称 10

第二章 烷烃 12

第一节 烷烃的结构和同分异构 12

第二节 烷烃的命名法 13

一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 13

二、烷基与烷基的命名 14

三、烷烃的命名法 14

第三节 烷烃的物理性质 16

第四节 烷烃的化学性质 18

一、卤代反应 18

二、氧化反应 20

三、裂化反应 20

一、烷烃的来源 21

二、重要的烷烃——甲烷 21

第五节 烷烃的来源及重要的烷烃 21

第三章 烯烃、二烯烃和炔烃 25

第一节 烯烃 25

一、烯烃的结构 25

二、烯烃的同分异构现象 26

三、烯烃的命名 27

四、烯烃的物理性质 28

五、烯烃的化学性质 29

第二节 二烯烃 34

一、二烯烃的分类和命名 34

二、1,3-丁二烯的结构和共轭效应 35

三、共轭二烯烃的化学性质 36

四、1,3-丁二烯的制备 38

第三节 炔烃 39

一、炔烃的结构 39

二、炔烃的结构异构与命名 40

三、炔烃的物理性质 41

四、炔烃的化学性质 42

第四章 脂环烃 51

第一节 脂环烃的分类和命名 51

一、脂环烃的分类 51

二、脂环烃的命名 52

第二节 环烷烃的同分异构现象 53

第三节 环己烷的构象 53

一、椅式与船式 53

二、直立键与平伏键 54

第四节 环烷烃的物理性质 56

第五节 环烷烃的化学性质 57

一、加成反应 57

二、取代反应 57

三、氧化反应 58

第一节 苯的结构 61

第五章 芳香烃 61

第二节 单环芳烃的异构与命名 62

第三节 单环芳烃的物理性质 63

第四节 单环芳烃的化学性质 64

一、取代反应 64

二、加成反应 67

三、氧化反应 67

第五节 苯环上亲电取代反应的定位规律 68

一、一取代苯的定位效应 68

二、二取代苯的定位效应 69

三、定位规律的应用 69

第六节 稠环芳烃 70

一、萘 70

第七节 芳烃的工业来源 72

一、从煤焦油中分离 72

二、致癌烃 72

二、石油的芳构化 73

第六章 卤代烃 77

第一节 卤代烃的分类和命名 77

一、卤代烃的分类 77

二、同分异构和命名 77

第二节 卤代烃的物理性质 78

第三节 卤代烃的化学性质 79

一、亲核取代反应 79

二、消除反应 81

三、与金属镁反应 81

第四节 卤原子的化学活泼性与不饱和卤代烃结构的关系 82

第七章 醇、酚和醚 86

第一节 醇的分类与命名 86

一、醇的分类 86

二、醇的命名 86

第二节 醇的物理性质 87

第三节 醇的化学性质 88

一、与活泼金属反应 88

二、与氢卤酸反应 89

三、酯化反应 89

四、脱水反应 90

五、氧化或脱氢反应 90

第四节 酚的分类与命名 91

第五节 酚的物理性质 92

第六节 酚的化学性质 92

一、酚羟基上的反应 92

二、苯环上的取代反应 94

三、氧化反应 94

第七节 醚的分类和命名 95

一、普通命名 95

第九节 醚的化学性质 96

第八节 醚的物理性质 96

二、系统命名 96

第十节 冠醚 97

第八章 醛、酮、醌 102

第一节 醛和酮的结构、分类和命名 102

一、醛和酮的结构 102

二、醛和酮的分类 102

三、醛酮的命名 103

第二节 醛、酮的物理性质 103

第三节 醛、酮的化学性质 105

一、亲核加成反应 105

二、a-H的反应 110

第四节 醛、酮的制备 114

一、醇氧化法 114

二、炔烃水合 114

六、芳烃侧链氧化法 115

五、傅-克酰基化反应 115

四、羰基合成 115

三、烯烃氧化 115

七、偕二卤代物水解法 116

第五节 重要的醛、酮 116

一、甲醛 116

二、丙酮 116

三、苯甲醛 117

第六节 醌 117

一、醌的结构和命名 117

二、醌的化学性质 118

三、醌的制备 119

四、重要的醌类化合物 119

三、羧酸的命名 124

二、羧酸的分类 124

一、羧酸的结构 124

第一节 羧酸的结构、分类和命名 124

第九章 羧酸及其衍生物 124

第二节 羧酸的物理性质 125

第三节 羧酸的化学性质 127

一、羧酸的酸性 127

二、羧基被取代的反应 129

三、脱羧反应 131

四、羧酸烃基上的反应 132

五、还原反应 133

第四节 羧酸的制备 133

一、氧化法 133

二、水解法 134

三、羧化法 134

二、乙酸 135

三、乙二酸 135

一、甲酸 135

第五节 重要的羧酸 135

四、苯甲酸 136

第六节 羧酸衍生物的结构与命名 136

一、结构 136

二、命名 137

第七节 羧酸衍生物的物理性质 138

第八节 羧酸衍生物的化学性质 139

一、亲核取代反应 139

二、羧酸衍生物与格氏试剂的反应 141

三、羧酸衍生物的还原 141

四、酯缩合反应 142

五、酰胺的特性 143

第九节 重要的羧酸衍生物 144

一、乙酸酐 144

三、N,N-二甲基甲酰胺 145

二、a-甲基丙烯酸甲酯 145

第十章 含氮有机化合物 151

第一节 硝基化合物 151

一、硝基的结构和命名 151

二、硝基化合物的制法 152

三、硝基化合物的物理性质 152

四、硝基化合物的化学性质 153

五、重要的硝基化合物 157

一、胺的分类 158

第二节 胺的分类、结构和命名 158

二、胺的结构 159

三、胺的命名 159

第三节 胺的制备 161

一、氨的烃基化 161

二、含氮化合物的还原 161

第四节 胺的性质 162

一、胺的物理性质 162

二、胺的化学性质 163

第五节 重要的胺 169

一、二甲胺 169

二、乙二胺 169

三、己二胺 170

四、苯胺 170

五、萘胺 170

第六节 季铵盐和季铵碱 171

一、季铵盐 171

二、季铵碱 171

第七节 芳香族重氮化合物和偶氮化合物 172

一、重氮化合物和偶氮化合物 172

二、芳香族伯胺的重氮化反应 172

三、重氮盐反应及其在有机合成中的应用 173

一、腈 177

第八节 腈和异腈 177

二、异腈 178

第九节 表面活性剂 179

一、表面活性剂的结构特征 179

二、表面活性剂的分类及用途 179

第十一章 杂环化合物 187

第一节 杂环化合物的分类和命名 187

一、杂环化合物的分类 187

二、杂环化合物的命名 187

第二节 五元杂环化合物 189

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 189

二、五元杂环化合物及其衍生物的性质 190

第三节 六元杂环化合物及稠杂环化合物 195

一、吡啶 195

二、喹啉 198

第一节 对映异构 203

第十二章 对映异构和碳水化合物 203

一、物质的旋光性 204

二、手性和对映异构 205

三、含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构 207

第二节 碳水化合物 210

一、碳水化合物的定义和分类 210

二、单糖 210

三、二糖 217

四、多糖 219

第十三章 氨基酸和蛋白质 225

第一节 氨基酸 225

一、氨基酸的分类、命名和结构 225

二、氨基酸的性质 228

第二节 蛋白质 232

一、蛋白质的组成和分类 232

二、蛋白质的结构 233

三、蛋白质的性质 234

第三节 核酸 237

一、核酸的组成 237

二、核酸的分类 238

三、核酸的生物功能 239

第十四章 实验部分 242

实验1 熔点及沸点（微量法）测定 242

实验2 醛、酮、羧酸及其衍生物的性质 246

实验3 乙醇-水混合物分馏 249

实验4 乙酸乙酯的合成 251

实验5 从茶叶中提取咖啡因 254

实验6 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 256

实验7 十二烷基硫酸钠的合成 258

实验8 胺的性质 259

实验9 呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备 262

附录 264