药物合成反应学习指导

第1章 卤化反应 1

1.1 学习目标 1

1.2 知识要点 1

1.2.1 不饱和烃的卤化反应 1

1.2.2 烃类的卤取代反应 2

1.2.3 芳烃的卤取代反应 2

1.2.4 醛和酮的α-卤取代反应 2

1.2.5 醇、酚和醚的卤置换反应 3

1.2.6 羧酸的卤置换反应 3

1.2.7 其他官能团的卤置换反应 3

1.3 典型例题讲解 3

1.4 习题 4

1.4.1 不饱和烃卤代 4

1.4.2 饱和烷烃卤代 6

1.4.3 芳香环上的卤代反应 7

1.4.4 苄位、烯丙位上的卤代反应 9

1.4.5 羰基α位的卤代反应 10

1.4.6 羧酸的卤代反应 12

1.4.7 羟基的卤代反应 12

1.4.8 其他卤代反应 14

1.5 参考答案及参考文献 17

第2章 烃化反应 30

2.1 学习目标 30

2.2 知识要点 30

2.2.1 氧原子的烃化反应 30

2.2.2 氮原子的烃化反应 30

2.2.3 碳原子的烃化反应 31

2.3 典型例题讲解 31

2.4 习题 32

2.4.1 醇的烃化 32

2.4.2 酚的烃化 34

2.4.3 氮原子的烃化 36

2.4.4 芳环的烃化 39

2.4.5 炔烃的烃化 40

2.4.6 格式试剂的烃化 41

2.4.7 羰基α位的烃化 42

2.5 参考答案及参考文献 45

第3章 酰化反应 59

3.1 学习目标 59

3.2 知识要点 59

3.2.1 氧原子的酰化反应 59

3.2.2 氮原子的酰化反应 59

3.2.3 碳原子的酰化 60

3.3 典型例题讲解 60

3.4 习题 61

3.4.1 醇的酰化 61

3.4.2 酚的酰化 64

3.4.3 氮原子的酰化 66

3.4.4 碳原子的酰化 73

3.5 参考答案及参考文献 76

第4章 缩合反应 91

4.1 学习目标 91

4.2 知识要点 91

4.2.1 α-羟烷基、α-羰烷基化反应 91

4.2.2 β-羟烷基、β-羰烷基化反应 92

4.2.3 亚甲基化反应 92

4.2.4 α，β-环氧烷基化反应 92

4.2.5 环加成反应 93

4.3 典型例题讲解 93

4.4 习题 94

4.4.1 α-羟烷基化、α-羰烷基化反应 94

4.4.2 β-羟烷基化、β-羰烷基化反应 103

4.4.3 亚甲基化反应 104

4.4.4 环加成反应 107

4.5 参考答案及参考文献 108

第5章 重排反应 125

5.1 学习目标 125

5.2 知识要点 125

5.2.1 碳原子到碳原子的重排 125

5.2.2 碳原子到杂原子的重排 125

5.2.3 从杂原子到碳原子的重排 126

5.2.4 σ-键迁移重排 126

5.3 典型例题讲解 126

5.4 习题 129

5.4.1 碳原子到碳原子的重排 129

5.4.2 碳原子到杂原子的重排 134

5.4.3 杂原子到碳原子的重排 139

5.4.4 σ-键的重排 144

5.5 参考答案及参考文献 147

第6章 氧化反应 166

6.1 学习目标 166

6.2 知识要点 166

6.2.1 烃类的氧化 166

6.2.2 醇类的氧化 166

6.2.3 醛酮的氧化 167

6.2.4 烯烃的氧化 167

6.2.5 芳烃的氧化 167

6.2.6 脱氢反应 167

6.2.7 胺的氧化 167

6.2.8 其他氧化反应 167

6.3 典型例题讲解 168

6.4 习题 169

6.4.1 烃类的氧化 169

6.4.2 乙醇的氧化 171

6.4.3 醛酮的氧化 175

6.4.4 烯烃的氧化 177

6.4.5 芳烃的氧化 179

6.4.6 脱氢氧化 180

6.4.7 胺的氧化 181

6.4.8 其他杂原子的氧化 181

6.5 参考答案及参考文献 182

第7章 还原反应 196

7.1 学习目标 196

7.2 知识要点 196

7.2.1 不饱和烃的还原 196

7.2.2 芳烃的还原 196

7.2.3 羰基的还原 196

7.2.4 羧酸及其衍生物的还原 197

7.2.5 含氮化合物的还原 197

7.2.6 氢解反应 197

7.3 典型例题讲解 198

7.4 习题 199

7.4.1 不饱和烃的还原 199

7.4.2 芳烃的还原 200

7.4.3 羰基的还原 201

7.4.4 羧酸及其衍生物的还原 205

7.4.5 含氮化合物的还原 208

7.4.6 氢解反应 212

7.5 参考答案及参考文献 216

附录 232