有机化学

1 有机化合物及命名 1

1.1 有机化学的发展 1

1.2 有机化合物和有机化学 1

1.3 有机化合物的特点 1

1.4 有机化学的研究内容 2

1.5 有机化合物的分类 2

1.5.1 按基本骨架分类 2

1.5.2 按官能团分类 2

1.6 有机化合物的系统命名 4

1.6.1 烷烃的系统命名原则 4

1.6.2 烯烃的系统命名原则 4

1.6.3 炔烃的系统命名原则 5

1.6.4 脂环烃的系统命名原则 6

1.6.5 卤代烃的系统命名原则 7

1.6.6 芳烃的系统命名原则 8

1.6.7 含氧化合物的系统命名原则 9

1.6.8 含氮化合物的系统命名原则 11

1.6.9 杂环化合物的系统命名原则 12

1.6.10 构型的R-S标记法 13

习题 14

2 脂肪烃化合物 16

2.1 烷烃 16

2.1.1 烷烃介绍 16

2.1.2 同分异构 17

2.1.3 烷烃的性质 18

2.2 烯烃 23

2.2.1 烯烃介绍 23

2.2.2 烯烃的性质 24

2.3 炔烃、二烯烃、紫外光谱 32

2.3.1 炔烃 32

2.3.2 二烯烃 38

2.3.3 紫外光谱 43

2.4 脂环烃 45

2.4.1 脂环烃介绍 45

2.4.2 环烷烃的结构与稳定性 45

2.4.3 环烷烃的性质 46

2.4.4 环己烷及其衍生物的构象 48

习题 49

3 芳烃化合物 51

3.1 芳烃介绍 51

3.2 苯的结构 51

3.3 单环芳烃的性质 53

3.3.1 单环芳烃的物理性质 53

3.3.2 单环芳烃的化学性质 53

3.4 苯环上亲电取代反应的定位规律 59

3.4.1 定位基的概念 59

3.4.2 两类定位基 59

3.4.3 定位基的解释 60

3.5 二元取代苯的定位规律 61

3.6 定位规律在有机合成上的应用 62

3.7 多环芳烃 63

3.7.1 萘 63

3.7.2 联苯 65

3.7.3 蒽 66

3.7.4 菲 66

3.4.5 其他稠环芳烃 66

3.8 非苯系芳烃 66

3.8.1 休克尔（Huckel）规则 66

3.8.2 芳香性的判断 67

习题 68

4 卤代烃和红外光谱 70

4.1 卤代烃 70

4.1.1 卤代烃介绍 70

4.1.2 卤代烷的性质 70

4.2 卤代烯烃和卤代芳烃 78

4.2.1 分类 78

4.2.2 化学性质 78

4.3 红外光谱 79

4.3.1 红外光谱介绍 79

4.3.2 有机物官能团的红外光谱 80

4.3.3 红外光谱解析实例 81

习题 82

5 立体化学 84

5.1 立体化学介绍 84

5.2 手性和手性分子 84

5.2.1 手性碳原子和手性分子 84

5.2.2 手性的判断 85

5.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 87

5.3.1 构型的表示方法 87

5.3.2 对映体和外消旋体 89

5.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 89

5.4.1 含两个不同手性碳原子的化合物 89

5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 90

5.5 物质的旋光性与比旋光度 91

5.5.1 平面偏振光 91

5.5.2 物质的旋光性 92

5.5.3 比旋光度 92

5.5.4 旋光度和旋光方向的测定 92

5.6 消旋体的拆分 93

习题 94

6 含氧化合物 核磁共振谱 96

6.1 醇、酚、醚 96

6.1.1 醇 96

6.1.2 酚 103

6.1.3 醚 110

6.2 醛和酮 113

6.2.1 醛、酮的介绍 113

6.2.2 醛、酮的性质 113

6.3 羧酸及其衍生物 123

6.3.1 羧酸的介绍 123

6.3.2 羧酸的性质 124

6.3.3 羧酸衍生物的介绍 127

6.3.4 羧酸衍生物的性质 128

6.4 β-二羰基化合物 130

6.4.1 乙酰乙酸乙酯 130

6.4.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 131

6.4.3 丙二酸二乙酯 132

6.5 核磁共振谱（NMR谱） 133

6.5.1 核磁共振仪原理 133

6.5.2 化学位移 134

6.5.3 峰面积 135

6.5.4 自旋耦合和自旋裂分 136

习题 137

7 含氮有机化合物 140

7.1 含氮有机化合物介绍 140

7.2 硝基化合物 141

7.2.1 硝基化合物介绍 141

7.2.2 硝基化合物的性质 141

7.3 胺 145

7.3.1 胺的结构 146

7.3.2 胺的性质 147

7.4 季铵盐和季铵碱 154

7.4.1 季铵盐 154

7.4.2 季铵碱 155

7.4.3 季铵碱的加热分解反应 156

7.5 重氮和偶氮化合物 157

7.5.1 芳香族重氮盐的性质 157

7.5.2 典型化合物——重氮甲烷 161

习题 162

8 杂环化合物 164

8.1 杂环化合物介绍 164

8.2 杂环化合物的结构与芳香性 165

8.2.1 五元单杂环 165

8.2.2 六元单杂环 166

8.3 杂环化合物的化学性质 166

8.3.1 三元、四元杂环化合物 166

8.3.2 五元杂环化合物 167

8.3.3 六元杂环化合物 172

8.3.4 稠合杂环性质 176

习题 179

9 元素有机化合物 181

9.1 元素有机化合物简介 181

9.2 有机锂化合物 182

9.2.1 有机锂化合物的制备方法 182

9.2.2 有机锂化合物的性质 183

9.3 有机铝化合物 184

9.3.1 有机铝化合物的制备方法 184

9.3.2 烷基铝的性质 184

9.4 有机硅化合物 185

9.4.1 有机硅化合物的类型 185

9.4.2 重要的有机硅化合物的制备 186

9.4.3 有机硅化合物的重要反应 186

9.4.4 有机硅材料 187

9.5 有机磷化合物 188

9.5.1 有机磷化合物的分类 188

9.5.2 有机磷化合物的制备 188

9.5.3 有机磷化合物的性质、用途 188

9.5.4 Wittig试剂及其反应 189

9.5.5 有机磷农药 190

习题 191

第10章 生命有机化学 192

10.1 糖类化合物简介 192

10.2 葡萄糖结构的确定 193

10.3 葡萄糖的性质 195

10.3.1 葡萄糖的还原性 195

10.3.2 成脎反应 196

10.3.3 糖苷反应 196

10.3.4 成醚、成酯反应 196

10.4 二糖的性质 196

10.4.1 蔗糖的性质 197

10.4.2 麦芽糖的性质 197

10.4.3 淀粉的性质 197

10.4.4 纤维素的性质 198

10.5 氨基酸的性质 198

10.5.1 氨基酸的等电点 199

10.5.2 氨基酸的化学性质 199

10.5.3 氨基酸的一般合成方法 200

10.6 蛋白质的结构与性质 200

10.6.1 蛋白质的结构 200

10.6.2 蛋白质的性质 202

10.7 生命遗传物质 203

10.7.1 核酸的组成 203

10.7.2 DNA结构 205

习题 206

附录一 常见有机化合物的物化常数 208

附录二 常见可燃物质的爆炸极限 215

附录三 常见有机名词缩写 218

附录四 化学品说明书相关知识 221

问题及习题参考答案 226

参考文献 245