有机合成

第1章 逆合成分析法与有机反应概览 12

1.1切断与逆合成分析法 12

1.2试剂的反应性与基础有机反应概览 31

1.3极性的颠倒 47

第2章 基于非稳定碳负离子的碳-碳键形成方法 57

2.1原理 57

2.2有机镁和有机锂试剂的制备与反应性 58

2.3格氏试剂和有机锂试剂的反应与合成应用 64

2.4Barbier反应及相关反应 75

2.5有机铈试剂 77

2.6有机锌试剂 78

2.7有机铜试剂的制备及合成应用 79

第3章 稳定化碳负离子的烃基化和酰基化 94

3.1原理 94

3.2烯醇负离子的形成及其反应性 102

3.3醛和非对称酮的烯醇化及其烷基化的选择性控制 112

3.4酯、酰胺、羧酸、砜与腈的α-烷基化 129

3.5通过共轭加成进行碳亲核试剂的烃基化 130

第4章 稳定化碳负离子的缩合反应 136

4.1羟醛缩合反应 137

4.2不同类型羰基化合物间的缩合反应 156

4.3烯烃合成法：C＝C的形成 161

第5章 基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳-碳键形成方法 179

5.1有机硼试剂在碳-碳键形成中的应用 179

5.2有机硅化合物在碳-碳键形成中的应用 185

5.3有机锡化合物在碳-碳键形成中的应用 189

5.4钯催化的碳-碳键形成反应 192

6.1自由基的产生 202

第6章 自由基反应 202

6.2自由基的结构与反应性 205

6.3自由基反应在有机合成中的应用 207

第7章 极性颠倒 219

7.1分子的极性与化学反应性 219

7.2羰基化合物的极性颠倒 220

7.3胺和醇的极性颠倒 235

7.4芳烃和烯烃的极性颠倒 240

7.5广义的“极性”颠倒概念及其应用 244

8.1成环策略 250

第8章 成环反应 250

8.2非环前体的环化反应（单边环化） 251

8.3双边环化与环加成反应 270

第9章 氧化反应 292

9.1醇的氧化 292

9.2碳-碳双键氧化反应 302

9.3碳-碳键断裂氧化 315

9.4碳-氢键的氧化 322

10.1负氢转移还原反应 330

第10章 还原反应 330

10.2催化氢化反应 349

10.3可溶性金属还原反应 358

10.4其他还原剂还原 366

第11章 有机合成中的保护基 372

11.1羟基的保护 372

11.2醛、酮的保护 381

11.3氨基的保护 385

第12章 不对称合成 391

12.1不对称合成的意义 391

12.2不对称合成的基本概念 392

12.3实现不对称合成的原理与基本方法 396

12.4不对称碳-碳键形成反应 401

12.5不对称氢化和不对称还原反应 423

12.6不对称氧化反应 435

第13章 合成策略与复杂目标分子的全合成 448

13.1有机合成的一般策略 448

13.2合成设计的基本策略 449

13.3天然产物全合成例选 456

14.1引言 487

第14章 有机合成化学的近期趋势 487

14.2高效合成方法学 489

14.3绿色合成的其他方法 505

14.4反应的选择性：定向合成 520

14.5合成子与合成砌块 520

14.6组合化学：多样性导向的有机合成 523

参考文献 526

习题 528

习题参考答案或提示 530

附录 546