有机化学实验与指导

第一章 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验规则 1

目录 1

1.2 有机化学实验室的安全 2

1.3 实验预习、记录和实验报告 6

1.4 有机化学实验常用的玻璃仪器和设备 11

1.5 加热和冷却 22

1.6 有机化合物的干燥 25

1.7 无水无氧操作技术 31

1.8 有机化学文献简介 37

2.1 有机化合物的分离与提纯 47

实验1 常压蒸馏 47

第二章 有机化学实验的基本操作 47

实验2 减压蒸馏 51

实验3 水蒸气蒸馏 57

实验4 分馏 61

实验5 萃取 66

实验6 重结晶 73

实验7 升华 82

实验8 柱色谱 86

实验9 薄层色谱 91

实验10 纸色谱 96

实验11 气相色谱和高效液相色谱 100

实验12 电泳 104

2.2 有机化合物物理常数的测定 111

实验13 熔点测定和温度计校正 111

实验14 沸点的测定 120

实验15 折光率的测定 123

实验16 旋光度的测定 129

实验17 α-苯乙胺外消旋体的拆分 132

2.3 光谱法鉴定有机化合物结构 135

2.3.1 红外光谱……………………………………………………（136 ）2.3.2 核磁共振（NMR） 142

第三章 有机化合物基本合成实验 147

实验18 环已烯的制备 147

实验19 正溴丁烷的制备 149

实验20 正丁醚的制备 151

实验21 2-甲基-2-已醇的制备 153

实验22 乙酰苯胺的制备 156

实验23 乙酰水杨酸的制备 158

实验24 乙酸正丁酯的制备 160

实验25 苯甲酸乙酯的制备 162

实验26 乙酰乙酸乙酯的制备 164

实验27 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 166

实验28 2-硝基-1，3-苯二酚的制备 168

实验29 亚苄基乙酰苯的制备 171

实验30 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 172

实验31 甲基橙的制备 175

实验32 二苯甲酮的制备 177

实验33 肉桂酸的制备 179

实验34 对硝基苯甲酸的制备 181

实验35 樟脑的还原反应 183

实验36 环已酮肟的贝克曼重排 185

实验37 （＋）-（S）-3-羟基丁酸乙酯的制备 187

实验38 室温固相反应制备丁二酮肟合镍（Ⅱ） 189

第四章 天然有机物的提取及分离 191

实验39 从茶叶中提取咖啡因 192

实验40 绿色植物色素的提取及色谱分离 195

实验41 银杏叶中黄酮类有效成分的提取 198

实验42 从牛乳中分离提取酪蛋白和乳糖 200

实验43 卵磷脂的提取及其组成鉴定 203

第五章 有机化合物的定性鉴定 206

实验44 钠熔法鉴定氮、硫、和卤素 206

实验45 卤代烃、醇、酚、醛、酮的鉴定 211

实验46 胺类和羧酸衍生物的鉴定 216

实验47 糖类、氨基酸和蛋白质的鉴定 219

实验48 分子模型操作 224

（一）叔丁基氯的制备 229

实验49 对二叔丁基苯的制备 229

第六章 综合与应用实验 229

（二）对二叔丁基苯的制备 231

实验50 磺胺药物-对氨基苯磺酰胺的制备 233

（一）乙酰苯胺的制备 234

（二）对氨基苯磺酰胺的制备 234

实验51 安息香缩合及安息香的转化 237

（一）安息香的辅酶合成法 240

（二）二苯乙二酮的制备 242

（三）二苯乙醇酸的制备 243

（四）二苯基羟基乙酸交酯的制备 245

（五）内消旋-1，2二苯基-1，2-乙二醇的制备 247

（六）内消旋-2，2-二甲基-4，5-二苯基-1，3-二氧杂环戊烷的制备 248

（一）苯频哪醇的制备 250

实验52 苯频哪醇和苯频哪酮的制备 250

（二）苯频哪酮的制备 253

实验53 葡萄糖酸锌的制备 254

实验54 香豆素的制备 256

实验55 2，4-二氯苯氧乙酸丁酯的制备 258

第七章 设计性实验 262

（一）吲哚-3-甲醛 262

（二）（＋）-甘油缩丙酮 262

（三）依达拉奉 263

（四）甘氨酰甘氨酸 263

（五）电化学合成氢化肉桂酸 264

（六）微波干介质合成茉莉醛 264

（八）苯巴比妥 265

（七）正丁基锂的制备 265

（九）6，7-二甲氧基-3，4-二氢萘甲酸乙酯的合成 266

（十）混合物的分离提纯 267

附录 268

附录1 常用元素相对原子质量表 268

附录2 常用有机溶剂的沸点及相对密度表 268

附录3 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 269

附录4 有机化学实验常用名词术语英汉对照表 270

附录5 部分二元及三元共沸混合物的性质 271

附录6 常用酸碱溶液的相对密度及质量分数表 273

附录7 一些特殊试剂的配制 276

附录8 常用溶剂和特殊试剂的纯化 278

附录9 危险化学试剂的使用知识 287

主要参考书目 293