生物活性物质化学 学习有机合成的思考方法

第1章　何谓生物活性物质 1

1.1 有机化学与生物活性物质化学的研究史 3

1.2　生物活性物质的分类 7

1.3　生物活性物质的结构确定与合成 8

本章习题 11

第2章　植物激素 13

2.1　植物激素概述 15

2.2　吲哚-3-乙酸 18

2.2.1　发现与分离 18

2.2.2　合成 18

2.2.3　结构与相关活性 20

2.3.1　发现、分离与结构确定 23

2.3　赤霉素类 23

2.3.2　合成 26

2.3.3　应用 41

2.4　油菜素内酯甾醇 42

2.4.1　发现、分离与结构确定 42

2.4.2　合成 44

本章习题 48

第3章　昆虫激素 51

3.1　昆虫激素概述 54

3.2　蜕皮激素 54

3.3　保幼激素 56

3.4.1　发现、分离与结构确定 58

3.4　保幼酮的分离与合成 58

3.4.2　合成 60

3.5　保幼激素Ⅰ的外消旋体合成 72

3.6　利用酵母还原合成JHⅠ两对映体 81

3.7　应用化学不对称合成法合成天然型（＋）-JH Ⅰ 85

3.8　昆虫激素的应用 91

本章习题 91

第4章　信息素 95

4.1　昆虫信息素的发现 97

4.1.1　初期研究 97

4.1.2　蚕蛾醇的分离与结构确定 98

4.1.3　舞毒蛾的性信息素研究 101

4.2　信息素的种类 105

4.2.1　诱导信息素 105

4.2.2　释放信息素 106

4.3　如何研究具旋光性的昆虫信息素 108

4.3.1　研究的起因 108

4.3.2 昆虫信息素的绝对立体构型确定 109

4.3.3 昆虫信息素的绝对立体构型与生物活性关系研究的起因 113

4.4　南部松小蠹诱的合成 118

4.4.1　采用光学离析作为关键步骤的合成 119

4.4.2　利用面包酵母催化还原作为关键步骤的合成 120

4.5.1　利用谷氨酸途径的合成 122

4.5　苏尔卡醇的合成 122

4.5.2　利用生物化学反应合成 124

4.6　环氧十九烷的合成 126

4.6.1 由天然型酒石酸合成两对映体 126

4.6.2　利用不对称环氧化反应合成 129

4.6.3　利用脂肪酶进行不对称水解反应合成 130

4.7　日本龟诱的合成 133

4.8　齐墩果烷的合成 136

4.8.1 由天然型苹果酸合成两对映体 137

4.8.2　利用酯酶参与的不对称水解反应合成 142

4.9　（1S,3S,7R）-3-甲基-α-海松醇的合成 143

4.10　哺乳类的信息素 147

4.11　绿鞭毛藻衣藻属的信息素 148

4.11.1 Chlamydomonas eugametos的性交配物质 148

4.11.2 Chlamydomonas allensworthii的性信息素 150

4.12　黏液细菌的信息素 155

4.13　信息素研究的展望 158

本章习题 158

第5章　生物活性物质和立体化学 161

5.1 生物活性物质和立体化学——目前的一般概念是什么 163

5.2 生物活性物质是否经常由纯粹的对映体组成 164

5.3 生物活性物质是否经常只有一方对映体显示活性 165

5.3.1 只有一方对映体显示极端强烈活性的情况 165

5.3.2　两方对映体都显示活性的情况 167

5.4　在信息素中立体化学与生物活性的关系及其多样性 168

本章习题 173

第6章　生物活性物质的研究与人生 175

6.1　生物活性物质的研究及其应用 177

6.2 在生物活性物质研究中发生的错误事例 177

6.3　人类通过研究而经历的相知 182

本章习题 185

参考文献 186

●α-键结合与β-键结合 187

●混熔试验 187

简要解说 187

●除草剂2,4,5-T和二噁英 189

●萘烷和甾类化合物骨架的立体结构式 191

●炔烃化合物的羰基亲核加成反应 192

●光学纯度和对映体纯度 194

●比旋光度（specific rotation） 196

●触角电位检测法 198

●光学离析（optical resolution） 199

●具旋光性的α-氨基酸与亚硝酸反应脱氨基化 200

●乙酰乙酸乙酯的酶催化不对称还原 201

●用有机铜试剂形成C—C键 202

●分子内Diels-Alder反应 202