有机化学

第1章　绪论 1

1.1　有机化学发展概况 1

1.1.1　有机化学的发展与其他学科的关系 1

1.1.2　有机化合物的一般特性 3

1.1.3　有机化学的研究方法 4

1.2　有机化合物的结构 5

1.2.1　价键 5

1.2.2　有机化合物中的共价键 9

1.2.3　有机分子的构造和构型 14

1.2.4　有机化合物的分类 16

1.3　有机化合物的性质 17

1.3.1　物理性质 17

1.3.2　化学性质 21

1.3.3　有机化学中的酸碱理论 23

思考题 26

习题 27

第2章　饱和脂肪烃 29

2.1　烷烃 29

2.1.1　烷烃的结构 29

2.1.2　烷烃的命名 30

2.1.3　烷烃的物理性质 32

2.1.4　烷烃的化学性质 32

2.1.5　自由基取代反应 35

2.2　环烷烃 36

2.2.1　环烷烃的分类和命名 36

2.2.2　环烷烃的物理性质 38

2.2.3　环烷烃的化学性质 39

2.2.4　环烷烃的环张力和稳定性 40

2.2.5　烷烃的构象 43

2.2.6　环烷烃的构象 45

2.2.7　构象分析 47

2.2.8　重要化合物 49

思考题 52

习题 52

第3章　不饱和脂肪烃 54

3.1　单烯烃 54

3.1.1　烯烃的结构和命名 54

3.1.2　顺、反异构及构型表示法 55

3.1.3　烯烃的物理性质 59

3.1.4　烯烃的化学性质 60

3.2　炔烃 68

3.2.1　炔烃的结构和命名 68

3.2.2　炔烃的物理性质 69

3.2.3　炔烃的化学性质 70

3.3　二烯烃 74

3.3.1　共轭二烯烃的结构 74

3.3.2　共轭体系和共轭效应 76

3.3.3　共轭体系的反应 78

3.4　萜类化合物 80

3.4.1　萜类化合物的结构 80

3.4.2　萜类化合物的概述 81

思考题 85

习题 85

第4章　芳香烃 88

4.1　单环芳烃 88

4.1.1　苯的结构 88

4.1.2　单环芳香烃的异构和命名 92

4.1.3　单环芳烃的物理性质 93

4.1.4　单环芳烃的化学性质 94

4.2　稠环芳烃 110

4.2.1　萘 110

4.2.2　蒽和菲 114

4.2.3　其他稠环芳香烃 115

4.3　非苯芳烃 115

4.3.1　休克尔4n+2规则 115

4.3.2　轮烯 117

4.3.3　二茂铁 118

4.3.4　富勒烯 119

思考题 121

习题 121

第5章　旋光异构 124

5.1　旋光性和比旋光度 124

5.1.1　旋光性 124

5.1.2　比旋光度 125

5.2　手征性分子和旋光异构体 125

5.2.1　对称性和手性 125

5.2.2　对映体 126

5.2.3　手性分子和手性因素 127

5.3　构型的确定和构型的表示方法 128

5.3.1　费歇尔投影式 128

5.3.2　相对构型和D、L表示法 129

5.3.3　绝对构型和R、S表示法 130

5.3.4　构型和旋光性的关系 131

5.4　旋光异构体的数目和内消旋体 132

5.4.1　含两个不同手性碳原子的化合物的旋光异构体 132

5.4.2　含两个相同手性碳原子的化合物的旋光异构体 132

5.4.3　外消旋体的拆分 133

5.5　烯烃亲电加成的立体化学 135

思考题 137

习题 137

第6章　卤代烃 140

6.1 卤代烷 140

6.1.1　卤代烷结构和命名 140

6.1.2　卤代烷的物理性质 142

6.1.3　卤代烷的化学性质 142

6.1.4　亲核取代反应 144

6.1.5　消除反应 147

6.1.6　亲核取代反应中的立体化学 149

6.1.7　消除反应中的立体化学 150

6.2　卤代烯烃和卤代芳烃 152

6.2.1　卤代烯烃和卤代芳烃的分类 152

6.2.2　乙烯基型和芳基型卤代烃 153

6.2.3　烯丙基型和芳甲基型卤代烃 153

6.2.4　重要个别化合物 154

思考题 155

习题 156

第7章　醇、酚、醚 158

7.1　醇 158

7.1.1　醇的结构、分类和命名 158

7.1.2　醇的性质 159

7.1.3　重要的醇 165

7.2　酚 167

7.2.1　酚的分类和命名 167

7.2.2　酚的结构 167

7.2.3　酚的性质 168

7.2.4　重要的酚 171

7.3　醚 173

7.3.1　醚的分类和命名 173

7.3.2　醚的性质 173

7.3.3　环醚 175

7.4　硫醇和硫醚 177

7.4.1　硫醇 177

7.4.2　硫醚 179

思考题 180

习题 181

第8章　醛、酮、醌 183

8.1　醛和酮 183

8.1.1　醛、酮的结构和命名 183

8.1.2　醛、酮的物理性质 185

8.1.3　醛、酮的化学性质 185

8.1.4　羰基加成反应的立体化学 201

8.1.5　重要的醛、酮化合物 203

8.2　醌 205

8.2.1　醌的结构和命名 205

8.2.2　对苯醌的化学性质 206

思考题 209

习题 209

第9章　羧酸及其衍生物和取代酸 211

9.1　羧酸 211

9.1.1　羧酸的结构和命名 211

9.1.2　羧酸的物理性质 212

9.1.3　羧酸的化学性质 213

9.1.4　重要的羧酸 218

9.2　羧酸衍生物 219

9.2.1　羧酸衍生物的结构和命名 220

9.2.2　羧酸衍生物的物理性质 220

9.2.3　羧酸衍生物的化学性质 221

9.2.4　酰基亲核取代反应机理 226

9.2.5　重要的羧酸衍生物 226

9.3　取代酸 228

9.3.1　羟基酸的分类和命名 228

9.3.2　羟基酸的化学性质 229

9.3.3　重要的羟基酸 230

9.3.4　羰基酸 232

9.3.5　羰基酸的化学性质 233

9.3.6　互变异构现象 234

9.3.7　重要的羰基酸 236

思考题 237

习题 237

第10章　含氮和含磷化合物 240

10.1　胺 240

10.1.1　胺的分类、命名和结构 240

10.1.2　胺的物理性质 242

10.1.3　胺的化学性质 243

10.1.4　重要化合物 248

10.2　酰胺 249

10.2.1　酰胺的结构和命名 249

10.2.2　酰胺的物理性质 250

10.2.3　酰胺的化学性质 250

10.2.4　碳酸酰胺 252

10.2.5　苯磺酰胺和苯磺酰脲 253

10.3　其他含氮化合物 254

10.3.1　硝基化合物 254

10.3.2　重氮盐和偶氮化合物 256

10.3.3　腈和异腈 260

10.4　含磷有机化合物 262

10.4.1　磷化物的结构和命名 262

10.4.2　有机磷化合物的反应 263

10.4.3　磷的生化作用 264

思考题 265

习题 266

第11章　杂环化合物和生物碱 268

11.1　杂环化合物 268

11.1.1　杂环化合物的分类和命名 268

11.1.2　杂环化合物的结构与芳香性 270

11.1.3　杂环化合物的化学性质 271

11.1.4　重要杂环化合物 279

11.2　生物碱 285

11.2.1　生物碱概述 285

11.2.2　生物碱选述 285

思考题 287

习题 287

第12章　脂类化合物 289

12.1　油脂 289

12.1.1　油脂的组成、结构和命名 289

12.1.2　油脂的性质 291

12.1.3　表面活性剂 294

12.1.4　蜡 297

12.2　磷脂 297

12.2.1　磷酸甘油酯 297

12.2.2　神经鞘磷脂 300

12.3　甾族化合物 301

12.3.1　甾族化合物的结构 301

12.3.2　重要的甾族化合物 302

思考题 308

习题 309

第13章　碳水化合物 310

13.1　单糖 310

13.1.1　单糖的结构 311

13.1.2　单糖的性质 317

13.1.3　重要的单糖及其衍生物 329

13.2　低聚糖 331

13.2.1　还原性二糖 331

13.2.2　非还原性二糖 333

13.2.3　环糊精 334

13.3　多糖 335

13.3.1　淀粉 335

13.3.2　糖原 337

13.3.3　纤维素 337

13.3.4　甲壳素 339

13.3.5　其他多糖 339

思考题 342

习题 342

第14章　氨基酸、蛋白质和核酸 345

14.1　氨基酸 345

14.1.1　氨基酸的分类和命名 345

14.1.2　氨基酸的结构和构型 348

14.1.3　氨基酸的性质 348

14.2　蛋白质 352

14.2.1　蛋白质的分类 352

14.2.2　蛋白质的结构 353

14.2.3　蛋白质的理化性质 358

14.3　核酸 361

14.3.1　核酸的组成 361

14.3.2　核苷和单核苷酸 362

14.3.3　核酸的结构 364

思考题 368

习题 368

第15章　波谱基础 370

15.1　吸收光谱的产生 370

15.1.1　概述 370

15.1.2　吸收光谱的产生 370

15.2　紫外-可见吸收光谱 372

15.2.1　紫外-可见吸收光谱的基本原理 372

15.2.2　影响紫外吸收光谱的主要因素 376

15.2.3　紫外光谱图的解析 378

15.2.4　紫外光谱的应用 378

15.3　红外光谱 379

15.3.1　红外光谱的基本原理 379

15.3.2　红外光谱与分子结构的关系 382

15.3.3　各类有机化合物红外吸收光谱 384

15.3.4　红外光谱图的解析方法 386

15.3.5　红外光谱图解析举例 387

15.3.6　红外吸收光谱的应用 389

15.4　核磁共振谱 390

15.4.1　核磁共振的基本原理 391

15.4.2　1H NMR的化学位移 392

15.4.3　核磁共振信号与分子结构的关系 394

15.4.4　核磁共振的谱图解析 397

15.4.5　核磁共振波谱的应用 398

15.5　质谱 401

15.5.1　质谱的基本原理 401

15.5.2　质谱仪和质谱图 401

15.5.3　质谱图的解析 402

思考题 405

习题 405

参考资料 407